Acetilid (alkinid) anioni su jake baze i jaki nukleofili. Stoga su u stanju istisnuti halogenide i druge odlazeće skupine u supstitucijskim reakcijama.
Što je acetilidni anion?
Acetilidni anion je anion koji nastaje uklanjanjem protona iz krajnjeg ugljika terminalnog alkina: Redoslijed kiselosti je popis spojeva poredanih prema rastu ili smanjenju kiselosti.
Je li NaNH2 kiselina ili baza?
NaNH2 je snažna baza, namijenjena da bude dovoljno jaka da deprotonira alkin (pKa ≈ 25).
Je li alkin jak nukleofil?
terminalni alkini – reakcija kao kiselina
terminalni alkini se lako pretvaraju u alkinidne (acetilidne) ione s jakim bazama kao što su NaNH2 i NaH. Alkinidni ioni su jaki nukleofili, sposobni reagirati s elektrofilima kao što su alkil halogenidi i epoksidi.
Je li NaNH2 jaka baza ili nukleofil?
Za što se koristi: NaNH2 je snažna baza. U rijetkim slučajevima kada njegova jaka bazičnost ne uzrokuje nuspojave, može biti izvrstan nukleofil. Koristi se za deprotonaciju slabih kiselina, kao i za reakcije eliminacije. Slično: LDA (litij diizopropilamid).