U ovom dvotjednom eksperimentu, sulfanilamid (p-aminobenzensulfonamid), sulfa lijek prve generacije, bit će sintetiziran iz acetanilida. Učenici će raditi u parovima kako bi pripremili lijek prema sintetskoj shemi u više koraka prikazanoj na slici 4.1 ispod. Acetanilid (1) će se koristiti kao početni materijal.
Koji je polazni materijal za sintezu sulfonamida?
Sulfonil kloridi su još uvijek najbolji izbor kao polazni materijali za pripremu derivata sulfonamida. Tipična metoda uključuje dodavanje kap po kap tozil klorida 1 (1,2 ekviv.) u vodenu otopinu aminokiseline 2a–c, 3b-c ili p-hidroksibenzojeve kiseline 3a u prisutnosti Na2CO3 (1,2 ekviv.)
Koji se spoj koristi kao polazni materijal u sintezi sulfanilamida?
Sulfanilamid (također piše sulfanilamid) je sulfonamid antibakterijski lijek. Kemijski, to je organski spoj koji se sastoji od anilina derivatiziranog sulfonamidnom skupinom.
Kako sintetizirate sulfanilamid?
Sinteza sulfa lijekova
Odgovarajući acetanilid se podvrgava klorosulfonaciji. Rezultirajući 4-acetamidobenzensulfanil klorid se tretira s amonijakom da se klor zamijeni amino grupom i dobije se 4-acetamidobenzensulfonamid. Naknadna hidroliza sulfonamida proizvodi sulfanilamid.
Koji se katalizator koristi za sintezu sulfanilamida?
Reakciju između sulfonil halida i amina obično katalizira bazični katalizator kao što je natrijev karbonat, kalijev karbonat, piridin ili trietil amin. Metoda sulfonil klorida predstavlja najjednostavniji i najizravniji put za pripremu sulfonamida.
