Prije napuštanja srednje škole Stars Hollow, Rory upoznaje Deana Forestera (Jared Padalecki). Rory se gotovo uvjerila da ne ide u Chilton jer ne želi napustiti Deana, ali nakon što je saznala za ogromne žrtve koje je podnijela njezina majka, odlučuje otići u Chilton.
Je li Rory dobro u Chiltonu?
Prvu godinu srednje škole provodi pohađajući lokalnu Stars Hollow High School s Laneom, ali je prihvaćena u prestižni Chilton što može poboljšati njezine izglede da bude prihvaćena na Harvard, Roryjev životni san.
Kada se Rory pridružio Chiltonu?
O. Chilton je suedukacijska pripremna škola za učenike od vrtića do više razine koju Rory pohađa od 1. do 3. sezone. Nalazi se u Hartfordu i prestižna je škola za pohađanje, Rory je tu pohađala u drugoj godini srednje škole.
S kim se Rory sprijateljila u Chiltonu?
Tijekom svog boravka u Chiltonu, Rory se zavadi s bliskim akademskim suparnikom, Paris Geller. Iako su njih dvoje kasnije postali prijatelji, njihov odnos i dalje karakterizira rivalstvo koje se nastavlja i na njihovim sveučilišnim studijama.
Sviđa li se Tristanu Rory?
Istina je da Rory i Tristan nikada nisu službeno izlazili, a ona je nastavila svoju romansu s Deanom, ali što da je Rory donio drugačiju odluku? Kad razmišljam o Rorynom ljubavnom životu,zanimljivo je usporediti Tristana i Deana.
