Amidi su najstabilniji i najmanje reaktivni, jer je dušik djelotvorni donor elektrona karbonilnoj skupini. Anhidridi i esteri su nešto manje stabilni, jer je kisik elektronegativniji od dušika i manje je učinkovit donor elektrona.
Zašto su anhidridi tako reaktivni?
Anhidridi kiselina su izvor reaktivnih acilnih skupina, a njihove reakcije i uporaba nalikuju reakcijama acil halogenida. Anhidridi kiselina imaju tendenciju da budu manje elektrofilni od acil klorida i samo jedna acilna skupina se prenosi po molekuli anhidrida kiseline, što dovodi do niže učinkovitosti atoma.
Zašto su amidi najmanje reaktivni?
Amidi su manje reaktivni od estera zbog činjenice da je dušik spremniji donirati svoje elektrone nego kisik. Kao rezultat toga, djelomični pozitivni karakter karbonilnog ugljika manji je u amidima nego u esterima, što ovaj sustav čini manje elektrofilnim.
Zašto je anhidrid reaktivniji od estera?
Anhidridi su manje stabilni jer je darivanje elektrona jednoj karbonilnoj skupini u konkurenciji s davanjem elektrona drugoj karbonilnoj skupini. Dakle, u usporedbi s esterima, gdje atom kisika treba stabilizirati samo jednu karbonilnu skupinu, anhidridi su reaktivniji od estera.
Kojem spoju su anhidridi kiselina najsličniji u smislu reaktivnosti?
Anhidridi kiseline i kiseli kloridi su laboratorijski reagensi koji su analogni tioesterima i acil fosfatima, u smislu da su i oni vrlo reaktivni derivati karboksilne kiseline.