Prepreke za nitriranje anilina prevladavaju se zaštitom amino skupine acetilacijom. Acetilna skupina smanjuje reaktivnost prstena i stoga se njegova oksidacija ne događa lako s dušičnom kiselinom HNO3.
Koji se reagens koristi za zaštitu amino skupine tijekom nitriranja anilina?
SOCl2 / Pyridine.
Koji je krajnji produkt nitriranja anilina prije zaštite?
Kao rezultat, kada se provodi nitriranje anilina, ono ne samo da daje produkte nitriranja nego i neke proizvode oksidacije. Međutim, pod kontroliranim uvjetima, ako se provodi nitriranje anilina, tada su glavni proizvodi p-nitroanilin i m-nitroanilin.
Što se događa kada se anilin podvrgne nitriranju?
U slučaju nitriranja u anilinu, Dušična kiselina protonira anilin da nastane Anilinijev ion. Budući da atom dušika nema usamljeni par za konjugaciju, on nema mezomerni učinak na prsten, ali budući da je dušik sada protoniran, ima visok negativni induktivni učinak.
Zašto anilin proizvodi metaproizvod na nitraciji?
Anilinijeva grupa, koja više ne posjeduje par slobodnih elektrona (vezana s H^+), deaktivira aromatični prsten prema elektrofilnoj supstituciji, također anilinijev ion koji je meta direktiva. Stoga nitriranje anilina dajemeta izvedenica zajedno s orto i para.