Hidroliza β-laktamskog prstena u penicilinu čini ga neaktivnim. Nažalost, zbog visoke reaktivnosti β-laktamskog prstena, penicilin može reagirati s vodom u kiselim uvjetima (kao što se nalazi u želucu), da razbije β-laktamski prsten, u reakcija hidrolize.
Zašto je soj beta-laktamskog prstena?
Zbog naprezanja u prstenu, β-laktami se lakše hidroliziraju od linearnih amida ili većih laktama. … Kako je geometrija piramidalne veze na atom dušika prisiljena naprezanjem prstena, rezonancija amidne veze se smanjuje, a karbonil postaje sličniji ketonu.
Je li beta-laktamski prsten stabilan?
Utvrđeno je da je najstabilniji pri približno pH 5 u vodenoj otopini (na 35°C) [35] i da je stabilniji od ostalih β-laktama u neutralnim ili kiselim uvjetima. Povećana stabilnost vjerojatno je posljedica smanjenog opterećenja β-laktamskog prstena jer nije vezan za sekundarni prsten (slika 1B) [35].
Kako beta-laktamski prsten djeluje u penicilinu?
Penicilin i većina drugih β-laktamskih antibiotika djeluju inhibirajući proteine koji vežu penicilin, koji normalno kataliziraju umrežavanje bakterijskih staničnih stijenki. U nedostatku β-laktamskih antibiotika (lijevo), stanična stijenka igra važnu ulogu u razmnožavanju bakterija.
Što razbija beta-laktamski prsten?
Beta-laktamaze su obitelj enzima uključenih u otpornost bakterija na beta-laktamske antibiotike. Djeluju tako što razbijaju beta-laktamski prsten koji omogućuje djelovanje antibiotika sličnih penicilinu.