Hemiacetali se mogu sintetizirati u osnovnoj otopini. Ali oni ne mogu dalje reagirati da tvore acetal u bazičnoj otopini. … Ciklični hemiacetali se lako formiraju iz šećera u vodenoj otopini. Oni prilično su stabilni čak i pod blago kiselim uvjetima.
Što čini hemiacetale stabilnima?
Dakle, za stabilan hemiacetal, potrebna nam je brza reakcija stvaranja hemiacetala. A kada je hemiacetal cikličan, to je upravo ono što imamo: reakcija je intramolekularna i nukleofilna OH skupina se uvijek drži blizu karbonilne skupine, spremna za napad.
Jesu li hemiacetali stabilni u osnovnim otopinama?
Da, hemiacetali su stabilni u osnovnoj otopini. U bazičnoj otopini, CH3O- ili OH- skupina ne može biti protonirana. Metoksi i hidroksilne skupine su loše odlazeće skupine. Dakle, u osnovnoj otopini hemiacetali se ne pretvaraju u acetale.
Zašto je acetal nestabilan u kiselini?
Jednostavni eteri imaju sličnu reaktivnost kao acetali u bazičnim/nukleofilnim uvjetima. U kiselini, acetali su obično reaktivniji jer mogu formirati rezonantno stabilizirane oksokarbenijeve ione.
Jesu li acetali stabilni u kiseloj sredini?
Acetali nisu stabilni na kiselinu, ali su stabilni na neutralne i bazične reakcijske uvjete. Mogu se koristiti kao zaštitne skupine za karbonilne skupine pod uvjetom da međureakcioni koraci ne uključuju kiselu (Brønstedovu ili Lewisovu) reakcijuuvjeti.
